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Desoxymethyltestosteron (Madol)
Chemische Struktur: 17α-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol
Summenformel : C20H32O
Molekulargewicht : 288,467
Nachweisbarkeit: Mehrere Wochen
Bei Desoxymethyltestosteron, welches auch als Madol oder DMT bekannt ist, handelt es sich um ein orales Steroid, das von Max Huffman entwickelt und im Jahr 1961 von der Lasdon Foundation Inc. patentiert wurde (2). In der wissenschaftlichen Literatur wird Desoxymethyltestosteron erstmals im Jahr 1963 erwähnt (3, 4), es finden sich jedoch nur sehr wenige wissenschaftliche Artikel und Studien aus dieser Zeit, die sich mit dem Wirkstoff Desoxymethyltestosteron befassen. Die meisten Erkenntnisse bezüglich der anabolen und androgenen Wirkungen, Eigenschaften und Nebenwirkungen stammen aus Studien, die im 21. Jahrhundert durchgeführt wurden, nachdem Desoxymethyltestosteron als Dopingsubstanz wieder auf der Bildfläche erschienen war.
Desoxymethyltestosteron kam im 20. Jahrhundert niemals über den Status einer reinen Forschungschemikalie hinaus und war bis heute niemals Bestandteil eines im Bereich der Medizin zugelassenen Medikaments. Nach seiner Entdeckung geriet dieser Wirkstoff bald in Vergessenheit, bis er Anfang des 21. Jahrhunderts von einem findigen Wissenschaftler namens Patrick Arnold wiederentdeckt und Victor Conte, dem Besitzer der berüchtigten BALCO Laboratorien, zugänglich gemacht wurde. Der erste Fund von zum Zweck des Dopings hergestelltem Desoxymethyltestosteron stammt aus dem Jahr 2003, als der Leichtathlet Derek Dueck an der kanadischen Grenze mit dieser Substanz festgenommen wurde (5). Nachträgliche Untersuchungen von Dopingproben zeigten jedoch, dass Desoxymethyltestosteron zumindest während der der aktiven Zeit der BALCO Laboratorien wahrscheinlich nicht zu Dopingzwecken zum Einsatz kam.
Im Jahr 2005 kam Desoxymethyltestosteron in Amerika in Form von Supplements auf den Markt. Die ersten beiden Produkte, die diesen Wirkstoff enthielten, waren Phera-Plex und Ergomax LMG. Aufgrund ihrer verständlicherweise guten Wirkung erfreuten sich diese Supplements bei vielen Sportlern einer hoher Beliebtheit, wobei den meisten Anwendern zunächst nicht bewusst gewesen sein dürfte, dass sie ein waschechtes anaboles Steroid zu sich nahmen. Diese Tatsache wurde der breiten Öffentlichkeit erst bekannt, als der Dopingjäger Don Catlin verkündete, dass seine Gruppe in sieben frei verkäuflichen Supplements Designersteroide gefunden hatte (7).
Rechtlich gesehen befanden sich diese Supplements in einer juristischen Grauzone, da Desoxymethyltestosteron einerseits auf keiner Steroid Verbotsliste stand und der Besitz somit nicht strafbar war, andererseits jedoch einen rein synthetischen Wirkstoff darstellte, der eigentlich nicht als Supplement zum Zweck der Nahrungsergänzung hätte verkauft werden dürfen. Um rechtlichen Problemen aus dem Weg zu gehen, nahmen die meisten Supplementhersteller ihre Desoxymethyltestosteron Produkte vom Markt, wobei diese Produkte jedoch in einigen europäischen Ländern weiter verfügbar blieben. Ein amerikanischer Gesetzesentwurf aus dem Jahr 2008 sieht vor, dass Desoxymethyltestosteron zusammen mit Boldion und 19-nor-4,9(10)-Androstadienedione in die Liste der Class 3 Scheduled Drugs aufgenommen werden soll, was zur Folge hätte, dass diese Substanzen wie andere Steroide behandelt würden und selbst ihr Besitz strafbar wäre (6). Zurzeit ist Desoxymethyltestosteron noch in einigen europäischen Internetshops verfügbar. Zusätzlich hierzu gibt es bereits erste Produkte von so genannten Underground Laboratorien, die Desoxymethyltestosteron enthalten.
Strukturell gesehen ist Desoxymethyltestosteron sowohl mit Dihydrotestosteron (DHT) als auch mit Methyltestosteron verwandt. Von Methyltestosteron unterscheidet es sich unter anderem durch die 5-alpha-Reduzierung bei der die Doppelbindung zwischen dem vierten und fünften Kohlenstoffatom aufgelöst wurde. Von Dihydrotestosteron unterscheidet es sich unter anderem durch eine alpha-17-Alkylierung, welche die orale Verfügbarkeit dieses Wirkstoffes gewährleistet. Der interessanteste Unterschied, der Desoxymethyltestosteron sowohl von Methyltestosteron als auch Dihydrotestosteron unterscheidet, ist neben der Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom die fehlende Carboxylgruppe am dritten Kohlenstoffatom. Diese Carboxylgruppe findet man bei nahezu allen kommerziell erhältlichen anabolen Steroiden und früher ging man davon aus, dass diese Gruppe für eine gute Interaktion des Steroids mit dem Androgenrezeptor und somit auch für eine anabole Wirkung notwendig ist. Die starke anabole Wirkung von Desoxymethyltestosteron zeigt jedoch, dass dies nicht der Fall ist. Durch die fehlende Carboxylgruppe und die zusätzliche Doppelbindung wird weiterhin gewährleistet, dass Desoxymethyltestosteron im Muskelgewebe nicht wie Dihydrotestosteron durch das Hydroxisteroid Dehydrogenase Enzym deaktiviert wird.
Eine Studie aus dem Jahr 2007 (1) kommt zu dem Ergebnis, dass Desoxymethyltestosteron eine deutliche anabole Wirkung besitzt. Darüber, wie hoch diese Wirkung im Vergleich zu anderen Steroiden ausfällt, findet man recht unterschiedliche Aussagen. Die unter (1) erwähnte Studie macht hierüber keine konkrete Aussage, zeigt jedoch, dass das durch Desoxymethyltestosteron bewirkte Wachstum des Levator Ani Muskels bei Ratten geringfügig schwächer ausfällt, als das durch eine vergleichbare Menge an Testosteron Propionat hervorgerufene Wachstum (siehe Abbildung 1 D). Andere Studien geben die anabole Wirkung von Desoxymethyltestosteron im Vergleich zu Methyltestosteron mit dem Faktor 2 bis 5 (8) bzw. dem Faktor 12 (9) an. Diese Werte sind aufgrund der Tatsache, dass sie anhand von mit Ratten durchgeführten Untersuchungen ermittelt wurden, natürlich nicht 1:1 auf den Menschen übertragbar und da Desoxymethyltestosteron nie eine Zulassung im medizinischen Bereich erhielt, gibt es keine an Menschen ermittelten Vergleichswerte.
Desoxymethyltestosteron besitzt eine hohe Bindungsaffinität für den Androgenrezeptor, die etwa halb so stark wie bei Dihydrotestosteron ausfällt, wogegen es nur eine sehr geringe Bindungsaffinität für den Progesteronrezeptor aufweist (1). Weiterhin konnte gezeigt werden, dass Desoxymethyltestosteron die IGF-1 Ausschüttung im Muskelgewebe sowie die Myostatin mRNA Expression stimuliert, wobei diese Wirkungen etwas schwächer als bei einer vergleichbaren Dosis Testosteron Propionat ausfielen (1).
Da Desoxymethyltestosteron aufgrund seiner Struktur im Körper nicht durch das Aromataseenzym in Östrogen umgewandelt werden kann und auch keine nennenswerte Affinität für den Progesteronrezeptor besitzt (1), muss nicht mit östrogenbedingten Nebenwirkungen wie Wassereinlagerungen oder Gynäkomastie gerechnet werden. Bedenklich ist jedoch die Tatsache, dass Desoxymethyltestosteron im Gegensatz zu Testosteron Propionat bei Ratten ein signifikantes Wachstum des Herzmuskels bewirkte (siehe Abbildung 1 C). Weiterhin dürfte der Wirkstoff aufgrund seiner alpha-17-alkylierung eine deutliche Belastung für die Leber darstellen.
Abbildung 1: Quelle: (1). Veränderungen des Gewichts von Prostata (A), Samenbläschen (B), Herz (C) und Levator Ani Muskel bei nicht kastrierten Ratten (Intact), kastrierten Ratten (Control), mit Testosteron Propionat behandelten Ratten (TP) und mit Desoxymethyltestosteron behandelten Ratten (DMT). Statistisch signifikante Veränderungen im Vergleich zur Kontrollgruppe sind mit einem Stern (*) gekennzeichnet.
Interessanterweise bewirkt Desoxymethyltestosteron im Gegensatz zu Testosteron bei kastrierten Ratten kein signifikantes Wachstum der Prostata oder der Samenbläschen (1, 3) und scheint somit in den typischen androgensensitiven Gewebetypen nur eine geringe Wirkung zu entfalten (siehe Abbildung 1 A und B). Im Gegensatz hierzu kommt eine andere Studie (9) zu dem Ergebnis, dass Desoxymethyltestosteron eine um 87 % höhere Androgenwirkung als Methyltestosteron besitzt. Falls androgenbedingte Nebenwirkungen wie z.B. eine Verstärkung eines androgenbedingten Haarausfalls auftreten sollten, kann diesen nicht mit Hilfe eines 5-alpha-Reduktase Hemmers wie Finasterid entgegengewirkt werden, da Desoxymethyltestosteron bereits 5-alpha reduziert ist.
Bezüglich der in der Praxis beobachteten Anwendungsgebiete erweist sich Desoxymethyltestosteron als sehr vielseitiger Wirkstoff, der sowohl für den Masseaufbau als auch während Diät- und Definitionsphasen zum Einsatz kommt. Beobachtungen aus der Praxis zeigen, dass Desoxymethyltestosteron in der Praxis häufig mit injizierbaren Steroiden wie Testosteron, Nandrolon oder Boldenon kombiniert wird. Da Desoxymethyltestosteron ursprünglich in Form von Supplements erhältlich war und auch von Personen angewandt wurde, die keinen Zugang zu anderen Steroidpräparaten hatten, konnte in der Praxis recht häufig beobachtet werden, das Desoxymethyltestosteron auch als alleiniger Wirkstoff zum Einsatz kam.
Die in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen im Bereich von 10 bis 30 mg Desoxymethyltestosteron pro Tag. In diesem Zusammenhang sollte jedoch erwähnt werden, dass fast alle Desoxymethyltestosteron Proben eine Mischung unterschiedlicher Metabolite von Desoxymethyltestosteron enthielten, was auf den nicht ganz trivialen Herstellungsprozess zurückgeführt werden kann. Die tatsächlich zugeführte durchschnittliche Menge Desoxymethyltestosteron dürfte deshalb in der Praxis wahrscheinlich eher im Bereich von 5 bis 20 mg liegen.
Referenzen:
1. P. Diel, A. Friedel, H. Geyer, M. Kamber, U. Laudenbach-Leschowsky, W. Schänzer, M. Thevis, G. Vollmer, O. Zierau, Characterisation of the pharmacological profile of desoxymethyltestosterone (Madol), a steroid misused for doping, in: Toxicology Letters, 28. Februar 2007, Ausgabe 169, Nummer 1, Seite 64-71.
2. M.N. Huffman, 17 alpha lower alkyl-2-androsten-17 beta-ol, US Patent 2,996,524, 1961
3. Kincl, F., Dorfman, R., Anabolic-androgenic potency of various steroids in a castrated rat assay. In: Steroids, 1964, Ausgabe 3, Seite 109–122
4. Kincl, F., Dorfman, R, in: Acta Endocrinologica, 1963, Supplement, Ausgabe 73, Seite 3
5. Bill Beacon, Border service says designer steroid smuggler was former track athlete, in: Canadian Press, 3. Februar 2005
6. American Departement of Justice, Classification of Three Steroids as Schedule III Anabolic Steroids Under the Controlled Substances Act, in: Federal Register, 25. April 2008, Ausgabe 73, Nummer 81, Proposed Rules, Seite 22294-22300
7. Washington Post, Ausgabe vom 18.10.2005
8. Edwards J.A. and Bowers A. In: Chemistry and Industry, 1961, Seite 1962-63
9. R.E. Counsell, G.W. Adelstein et. Al. In: Journal of Medicinal Chemistry, 1966, Ausgabe 9, Seite 685