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Mestanolon (Methyldihydrotestosteron)
Chemische Struktur: 17β-hydroxy-17α-methylandrost-3-one
Summenformel: C20H32O2
Molekulargewicht: 304.476
Bei Mestanolon (Methyldihydrotestosteron), handelt es sich strukturell gesehen um die alpha-17-aklylierte Form des körpereigenen Androgens Dihydrotestosteron. Da Dihydrotestosteron beim so genannten First Pass durch die Leber nahezu vollständig abgebaut wird, wurde eine solche Modifizierung notwendig, um diesen Wirkstoff oral verfügbar zu machen. Bezüglich ihrer Eigenschaften und Wirkungen sind sich Dihydrotestosteron und Mestanolon sehr ähnlich. Mestanolon wirkt stark androgen, besitzt jedoch keine ausgeprägte anabole Wirkung. Letzteres beruht darauf, dass Mestanolon genau wie Dihydrotestosteron im Muskelgewebe nahezu vollständig durch das Enzym 3-alpha-Hydroxysteroid Dehydrogenase verstoffwechselt wird, bevor es an die Androgenrezeptoren des Muskelgewebes andocken kann. Wie auch Dihydrotestosteron kann Mestanolon nicht durch das Aromataseenzym in Östrogen umgewandelt werden, was zur Folge hat, dass dieses Steroid keinerlei östrogenbedingte Nebenwirkungen besitzt. Darüber hinaus weist Mestanolon sogar eine gewisse antiöstrogene Wirkung auf, da es das Aromataseenzyms kompetitiv und dosisabhängig hemmt.
Auch wenn Mestanolon keine nennenswerte anabole Wirkung besitzt, steigert es aufgrund seiner androgenen Eigenschaften und seiner Wirkung auf das zentrale Nervensystem Kraft, Geschwindigkeit, Leistungsfähigkeit, Ausdauer und Aggression. Im Dopingprogramm der DDR kam Mestanolon unter der Bezeichnung STS 646 im großen Stil zum Einsatz und stelle neben Chlorodehydromethyltestosteron (Oral Turinabol) das am häufigsten eingesetzte orale Steroid dar. Mestanolon wurde in diesem Zusammenhang hauptsächlich bei Sportarten eingesetzt, bei denen es auf Kraft und Schnelligkeit ankam und bei denen eine Gewichtssteigerung nicht erwünscht war. Neben seiner leistungssteigernden Eigenschaften fördert Mestanolon den Fettabbau, reduziert Wassereinlagerungen und bewirkt hierdurch eine bessere Definition und Muskelhärte. Die in der Praxis beobachteten Dosierungen liegen im Bereich von 10 bis 40 mg Mestanolon pro Tag. Auch wenn es kein Medikament gibt, das Mestanolon als Wirkstoff enthält, war dieses Steroid aufgrund einer amerikanischen Gesetzeslücke kurzzeitig als Supplement erhältlich und wurde als Prohormon deklariert verkauft.
Da Mestanolon alpha-17-akyliert ist, belastet es wie die meisten oralen Steroide die Leber deutlich. Weitere Nebenwirkungen umfassen prinzipiell alle mit Testosteron in Verbindung stehenden androgenbedingten Nebenwirkungen wie fettige Haut, Förderung eines bestehenden androgenbedingten Haarausfalls, Akne und gesteigerte Aggression.