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Methyltestosteron

Chemische Struktur: 17alpha-methyl-4-androstene-3-one,17b-ol
Summenformel: C20H30O2
Molekulargewicht: 302.4558
Wirkzeit : 6-8 Stunden
Nachweisbarkeit: 4-6 Wochen

Bei Methyltestosteron handelt es sich um eine orale Darreichungsform von Testosteron, die sich seit dem Anfang der fünfziger Jahre auf dem Markt befindet und gleichzeitig das erste orale Steroid überhaupt darstellt. In den frühen Fünfzigern machte Methyltestosteron zusammen mit injizierbarem Testosteron und Progesteron fast 25 % des Umsatzes des Pharmakonzerns Ciba-Geigy aus (1) und selbst gegen Ende der siebziger Jahre bestand ein drittel der von Ärzten in Amerika verschriebenen Testosteronpräparate aus Methyltestosteron (2). Während der letzten Jahre feiert Methyltestosteron besonders in den USA ein Comeback als Medikament zur Behandlung von Oligospermie (verminderte Spermienzahl bei Männern).  

Strukturell gesehen handelt es sich bei Methyltestosteron um ein Testosteronmolekül, bei dem an Position 17 eine Methylgruppe angehängt wurde. Durch diese so genannte 17-alpha-Alkylierung wird ein Abbau des Steroidmoleküls beim First Pass durch die Leber verhindert. Eine solche Modifikation wurde notwendig, da reines Testosteron bei oraler Einnahme nahezu vollständig von der Leber abgebaut wird und deshalb so gut wie kein Testosteron mehr im Blutkreislauf ankommt. Leider resultiert diese Art der Modifikation auch in einer deutlichen Leberbelastung (2), die bei injizierbarem Testosteron bei weiten nicht in diesem Maß vorhanden ist. Aufgrund der 17-alpha-Alkylierung unterscheiden sich die Eigenschaften und Wirkungen von Testosteron und Methyltestosteron auch in anderen Bereichen teilweise deutlich, was letztendlich darin resultiert, dass Methyltestosteron in der Praxis nur selten zum Zweck des Muskelaufbaus zum Einsatz kommt.

Auch wenn eine alpha-17-Alkylierung die Affinität des Wirkstoffs für das Aromataseenzym, welches Testosteron (und andere Wirkstoffe) in Östrogen umwandelt, reduziert, bedeutet dies nicht, dass Methyltestosteron weniger östrogenbedingte Nebenwirkungen als injiziertes Testosteron hervorruft. In der Praxis ist genau das Gegenteil der Fall, was darauf beruht, dass Methyltestosteron genau wie Methandrostenolon (Dianabol) durch das Aromataseenzym in 17-methyl-Östradiol umgewandelt wird, welches eine deutlich stärkere Östrogenwirkung als normales Östrogen aufweist. Im Vergleich zu Methandrostenolon fallen diese östrogenbedingten Nebenwirkungen bei Methyltestosteron jedoch deutlich stärker aus, da Methyltestosteron eine doppelt so hohe Konvertierungsrate zu 17-methyl-Östradiol aufweist. Die Folge hiervon sind stark ausgeprägte Wassereinalgerungen, die für einen Großteil der mit der Einnahme von Methyltestosteron in Verbindung stehenden Gewichtszunahme verantwortlich sind.

Weiterhin reduziert die alpha-17-Alkylierung die Affinität von Methyltestosteron für den Androgenrezeptor, was hauptsächlich für die im Vergleich zu injiziertem Testosteron deutlich geringere muskelaufbauende Wirkung von Methyltestosteron verantwortlich sein dürfte, da Testosteron seine muskelaufbauende Wirkung zu einem Großteil durch ein Andocken an die Androgenrezeptoren der Muskulatur entfaltet. Diese geringere Affinität für den Androgenrezeptor bedeutet jedoch nicht, dass Methyltestosteron weniger androgenbedingte Nebenwirkungen als Testosteron hervorruft. Auch hier ist in der Praxis genau das Gegenteil der Fall. Wie bereits im Rahmen der Beschreibung der allgemeinen Eigenschaften von Testosteron erwähnt wurde, wird Testosteron in bestimmten Körpergewebetypen durch das 5-alpha-Reduktase Enzym in deutlich androgener wirkendes Dihydrotestosteron (DHT) umgewandelt, welches hauptsächlich für die androgenbedingten Nebenwirkungen von Testosteron verantwortlich ist. Im Muskelgewebe kann DHT keine Androgenwirkung hervorrufen, da in diesem Gewebe das 3Alpha-Hydroxisteroid Dehydrogenase Enzym in großer Menge vorhanden ist, welches Dihydrotestosteron abbaut und somit unwirksam macht. Das 5-alpha-Reduktase Enzym wandelt Methyltestosteron nicht wie Testosteron in Dihydrotestosteron, sondern in das deutlich wirksamere 17-methyl-Dihydrotestosteron um, was zur Folge hat, dass Methyltestosteron im Vergleich zu injiziertem Testosteron ein deutlich höheres Potential für androgenbedingte Nebenwirkungen aufweist.

Zusammengefasst besitzt Methyltestosteron also eine deutlich geringere muskelaufbauende Wirkung als injiziertes Testosteron, während es gleichzeitig ein deutlich höheres Potential für Nebenwirkungen aufweist. Diese Eigenschaften haben zu Folge, dass in der Praxis nur selten beobachtet werden kann, dass Methyltestosteron kurweise für den Muskelaufbau zum Einsatz kommt. Dies bedeutet jedoch nicht, dass es für diesen Wirkstoff im Bereich des Kraftsports kein Einsatzgebiet gibt. Da Methyltestosteron recht bald nach der Einnahme einer einzelnen Dosis eine deutliche Steigerung von Kraft und Aggression bewirkt, kann in der Praxis beobachtet werden, dass Kraftsportler eine Stunde vor dem Training oder einem Wettkampf Methyltestosteron einnehmen, um eine größere Leistungsfähigkeit bei Kraftanstrengungen zu erreichen. Die hierbei beobachtete Dosierung liegt in der Regel bei 25 mg Methyltestosteron, wobei meist die sublinguale Darreichungsform bevorzugt wird, da diese einen schnelleren Wirkungseintritt gewährleistet.

In den seltenen Fällen bei denen eine kurweise Einnahme zum Zweck des Muskelaufbaus beobachtet werden kann, liegt die beobachtete Dosierung bei mindestens 40 – 50 mg Methyltestosteron pro Tag, wobei diese Dosierung aufgrund der kurzen Halbwertszeit auf mehrere über den Tag verteilte Einnahmen aufgeteilt wird.

Gefälschte orale Steroide enthalten häufig Methyltestosteron, da dieser Wirkstoff sehr billig ist und dem Laie hierdurch der Eindruck einer deutlichen muskelaufbauenden Wirkung suggeriert werden kann, wobei die Gewichtszunahme jedoch hauptsächlich aus Wassereinlagerungen besteht, die nach dem Absetzen schnell wieder verschwinden.

Referenzen:
1. Karl Huesler & Jaroslav Calvoda, Pharmaceuticals Division, Ciba-Geigy
2. Westaby, D., Ogle, S. J., Paradinas, F. J., Randell J. B., Murray-Lyon I. M., Liver damage from long-term methyltestosterone. In: The Lancet, 6. August 1977, Ausgabe 2 (8032), Seite 261-263