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Testosteron Phenylacetat
Chemische Struktur: 17b-hydroxy-4-androsten-3-one
Summenformel (Testosteron) : C19H28O2
Summenformel (Ester) : C8H8O2
Molekulargewicht Wirkstoff: 288,429
Molekulargewicht :Testosteron Phenylacetat: 406,5
Wirkzeit: Ca. 2 Wochen (als Suspension vermutlich länger)
Bei Testosteron Phenylacetat handelt es sich um einen Testosteronester, der vom Pharmakonzern Ciba in den sechziger Jahren entwickelt und unter dem Markennamen Perandren auf den Markt gebracht wurde. Dieses Präparat sollte nicht mit dem gleichnamigen Testosteron Propionat von Ciba verwechselt werden, dass sich bereits seit Ende der dreißiger Jahre auf dem Markt befand. Im Beipackzettel gab der Hersteller an, dass Perandren deutlich länger als andere damals erhältliche Androgene wirkt und bei den meisten Patienten eine Injektion pro Woche ausreicht (1). Die medizinischen Anwendungsbereiche dieses Testosteron Phenylacetat Präparats waren äußerst weit gefächert und umfassten die Behandlung von Leiden wie eine reduzierte Androgenproduktion bei Männern, nicht herabgestiegener Hoden bei pubertierenden Jugendlichen, Uterusblutungen und Brustkrebs bei Frauen und Osteoporose. Weiterhin wurde dieser Wirkstoff eingesetzt, um der katabolen Wirkung von Kortikosteroiden entgegenzuwirken, die Heilung von Knochenbrüchen zu fördern und die Erholung nach Operationen zu unterstützen.
Der Wirkstoff Testosteron Phenylacetat wurde jedoch schnell von anderen langwirksamen Testosteronvarianten wie Testosteron Enantat und Testosteron Cypionat verdrängt was primär auf die besondere Art der Darreichung zurückgeführt werden kann. Testosteron Phenylacetat war nicht wie die meisten anderen Testosteronester in Öl gelöst, sondern lag in Form einer wässrigen Suspension vor, die kristallines Testosteron Phenylacetat enthielt. Diese Art der Darreichung reizte die Injektionsstelle so stark, dass der Suspension das örtliche Betäubungsmittel Procain beigefügt werden musste, um die Injektionen auch nur halbwegs erträglich zu machen. Bereits 1970 verschwand Testosteron Phenylacetat aus besagtem Grund endgültig vom Markt.
Strukturell gesehen handelt es sich bei Testosteron Phenylacetat um ein Testosteron Molekül, an dessen 17. Position ein Phenylacetat Ester angehängt wurde. Dieser Ester besitzt eine dem Phenylpropionat ähnliche Struktur, die ein Kohlenstoffatom außerhalb des Phenylrings weniger aufweist. Anhand seiner Struktur dürfte Testosteron Phenylacetat also eine Wirkzeit im Körper besitzen, die sich im Bereich von Testosteron Phenylpropionat und Testosteron Cypionat befinden sollte. Da der Wirkstoff jedoch in Form kleiner Testosteron Phenylacetat Kristalle injiziert wurde, die sich an der Injektionsstelle nur langsam auflösen, kann man davon ausgehen, dass die Wirkzeit dieser Darreichungsform um einiges länger war. Die im medizinischen Bereich verwendeten Dosierungen lagen zwischen 50 und 200 mg alle 3 bis 5 Wochen, wobei die obere Dosierungsgrenze bei Frauen mit 150 mg pro Monat angegeben wurde.
Referenzen:
1. Beipackzettel der Firma Ciba zum Präparat Perandren aus dem Jahr 1967